他今年五十多岁了，小时候就聪敏好学，善属文，博览无所不至，经目必记於心，喜游名贤，尤善谈论，名早已成。早在他十八岁时，曾得陈后主召见，即席赋诗，为江总等称赞，就名动江南，至今已是历经陈、隋两代。杨玄感作乱兵败身死后，他因与杨玄感有旧，受到牵连，被贬为西海郡司户。西海郡即今青海湖一带，属陇右之地。
於是薛举起兵称帝后，拜他为黄门侍郎，参与机要。再后来，薛仁杲降了李世民后，李世民久闻其名，礼遇甚重，问他说：“寡人受命而来，嘉於得贤。公久事无道君，得无劳乎？”褚亮顿首回答：“举不知天命，抗王师，今十万众兵加其颈，大王释不诛，岂独亮蒙更生邪？”李世民很高兴，即赐乘马、帛二百段，授他为秦王府文学。
却不妨多说一句，也难怪李建成越来越深忌李世民。李世民领兵在外，四处出征，不但屡战屡胜，名望日隆，深得李唐文武之心，更兼礼贤下士，广纳人才，凡败降之敌将、敌臣，如宗罗睺、翟长孙、褚亮诸辈，他且尽收入他的秦王府，可谓爪牙日众、文谋日集，又及降从的敌方精卒，他亦颇有收编入秦王府所辖之兵中者，换了谁为太子，只怕都不得不感到忌惮！
且不必多说。
只说李世民端着玉杯，斟酌了下，接着又说道：“淮安王失陷贼中，徐世绩或会以他的名义，劝降修化、平夷守军，且则罢了。然此外另有一点，不可不虑，便是徐世绩亦有可能会以淮安王为质，胁修化、平夷守军。就此点，可有令下到修化、平夷？”
窦轨迟疑了下，说道：“殿下，淮安失陷之讯，方今已将士多知，军心颇震。殿下及时还回离石，实是稳住了大局。徐世绩或会以淮安为质，胁我修化、平夷之守军此一可能，仆等亦有忧虑。前日已传檄两城，令二城谨慎固守，不得轻信贼人言语。至於其它，尚待殿下令谕。”
这话说得有点婉转。
既已令二城“不得轻信贼人言语”，为何还要“至於其它，尚待殿下令谕”？
看来有些费解，实际上窦轨的意思是很明白的。
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他这两句话，直白点说，就是：他与长孙无忌虽已经传令修化、平夷两城，不要“轻信贼人言语”，可也仅如此而已，如果出现了最坏的情况，便是徐世绩以李神通的性命为要挟的话，修化、平夷两城的守将、守军该怎么应对？他与长孙无忌却还没有明确给以指示。
李神通是李渊的从弟，如果真出现了这种最坏的可能性，该怎么应对，也确是窦轨和长孙无忌不好明确地给守军指示。这个指示，只能李世民给。
李世民明了窦轨话中之意，他也已经料到窦轨、长孙无忌肯定没敢擅下“即便汉贼以淮安王的性命为要挟，也置之不理”的命令，就半点犹豫也没有，当即下令，说道：“飞檄两城，贼若胆敢以淮安王为要挟，胁迫两城，且先固守城池，候我援兵到日，必将贼兵歼之，以迎淮安王还！”这道所下军令的语意也比较委婉，然意思很直接了。
——对李神通，李世民当然有感情，可在军国大事面前，再深的感情也得靠边站。事实上，从另一个方面来说，李世民当下对李神通是有感情，担心他的生死，可对李神通不听从他的军令，擅自出战，而因此丢失了黄芦关，还他自身被擒，导致离石唐军一下陷入被动，他亦是极为恼怒的。唯李神通是他的从父，现也已被汉军擒了，这份恼怒他只能暂时压下。
